Thèse présentée à Faculté des Sciences de l'Université de Lyon

pour obtenir le grade de Ingénieur-Docteur

par ¶

Georges Bocquet

Contribution à l'étude physicochimique de la phényl-2-hydroxy-8-quinoléine et de ses chélates

soutenue le 10 février 1954

devant la commission d'examen :
Pettre, M., président
Pâris,R., Colonge, J., examinateurs

INTRODUCTION

L'intérêt de l'oxine (hydroxy-8-quinoléine) comme "agent de chélation" (produit susceptible de former avec certains cations ou anions des "complexes internes" ou "chélates") n'est plus à démontrer : le volume de la littérature chimique concernant ce composé est significatif. Mais, si l’examen de ces travaux met bien en relief les intéressantes propriétés de cette molécule particulière, il en montre également les inconvénients et les insuffisances ; nous voulons parler surtout du manque de sélectivité, et naturellement , de spécificité.

Aussi, n'est-il pas étonnant que des travaux en nombre croissant soient consacrés d'une façon générale à l'amélioration des réactifs organiques, et en particulier à l'étude des molécules analogues à l'oxine - entre autres, des dérivés substitués. Nous donnerons au chapitre I un aperçu de ce qui a été fait jusqu'ici sur ces dérivés substitués. Remarquons dès maintenant que, dans l'ensemble, les résultats obtenus n'ont pas été très concluants. Il faut cependant noter quelques exceptions encourageantes : la plus remarquable est celle, bien connue, de la méthyl-2-oxine ; pour ce dérivé, la substitution d'un groupement méthyle en a de l'atome d'azote a, entre autres conséquences, celle d'empêcher la formation d'un chélate avec Al3+.

Ayant décidé d'apporter notre contribution à la connaissance des oxines, dans l'espoir que de l'ensemble des résultats pourraient se dégager des idées directrices, nous avions le choix entre deux solutions : soit, comme l'ont fait certains auteurs, étudier simultanément et de façon assez superficielle une série de divers dérivés, soit nous limiter à une étude plus approfondie d'un seul dérivé - ce que nous avons fait.

Dans le choix de la substitution sur le noyau de l'oxine, nous avons donné la préférence

   - à un radical hydrocarboné, qui n'introduit pas de nouvelle fonction dans la molécule.

- au groupement phényle en raison de ses propriétés particulières,

 - à la position 2 pour les raisons, d'ordre stérique, indiquées plus haut.

Le produit étudié sera donc la phényl-2-hydroxy-8 quinoléine ou phényl-2—oxine. Bien entendu, il sera intéressant de confronter les résultats avec ceux obtenus déjà (en particulier par BORREL & PARIS) pour l'oxine et la méthyl-2-oxine.

Même pour un sujet bien déterminé on peut envisager des études bien différentes, soit essentiellement pratiques, axées sur les applications, soit. de caractère plus spéculatif. Il est bien évident que ces deux tendances ne sont pas opposées, mais complémentaires, et qu'à ne sacrifier exclusivement à aucune, on n'encourt pas le risque d'être inutile aux deux. Nous avons donc cherché à réaliser un travail expérimental qui puisse être utile dans l'un et l'autre sens.

Ceci ne constitue pas un programme bien limitatif. Pour notre part. nous nous en sommes tenu à quelques applications des techniques physico-chimiques suivantes :

                         Potentiométrie         (Chapitre III),

                         Thermogravimétrie      (Chapitre IV),

                         Polarographie          (Chapitre V),

                         Spectrophotométrie     (Chapitre VI).

Mots clefs : agent / anion / atome / borrel / cation / chélate / chélation / chimique / complexe / dérivé / étude / hydrocarboné / / inconvénient / insuffisance / méthyle / molécule / organique / oxine / phényle / physico-chimique / polarographie / potentiométrie / propriété / quinoléine / radical / réactif / résultat / spectrophotométrie / stérique / substitution / thermogravimétrie / bocquet

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